Serena rentre de son voyage en Espagne avec Poppy et Gabriel. Blair fait un marché avec le grand-père de Nate pour s'assurer une place dans la famille Archibald. 
Blair n'est pas invitée à la soirée de répétition de mariage de Maureen et Tripp, du côté des Vanderbilt, la famille de Nate. La belle ne compte pas se laisser faire et William, le grand-père de Nate, ne veut pas voir son petit-fils s'éloigner. Ils concluent donc un pacte tous les deux. Nate pourra être demoiselle d'honneur au mariage si elle convaint Nate d'aller à Yale.
De son côté, Serena est de retour en ville après son petit séjour en Espagne et elle semble dans tous ses états. Elle demande un rendez-vous avec Cyrus, en effet, elle a un problème juridique à régler. Nous comprenons qu'elle pense s'être mariée avec Gabriel après que ce dernier ait rompu avec Poppy. Elle voudrait donc faire annuler le mariage le plus rapidement possible.
Seulement, c'est l'effervescence chez les Waldorf. Eleanor reçoit sa belle-famille pour le seder, une fête traditionnelle juive. Elle met donc les petits plats dans les grands et en l'absence de Dorota, qui est désormais en couple avec Vania et donc en week-end avec lui, elle fait appel à un service de traiteur. Elle se retrouve donc avec Dan, qui souhaite aider son père à payer ses études, en tant que serveur. Dan essaye bien de s'esquiver lorsqu'il comprend pour qui il va travailler mais Eleanor, démunie sans Dorota, lui proposer de le payer double s'il accepte de rester.
Dan surprend donc la conversation de Serena et Cyrus et il lui demande des explications au sujet de ce mariage. Dan est un peu jaloux que les choses soient allées aussi rapidement avec un autre homme.
Gabriel s'invite également à la fête. Dan et Serena font semblant de se remettre ensemble pour s'entraider mutuellement. En effet, avec l'arrivée soudaine de Lily et Rufs à la soirée, Dan ne souhaite pas qu'ils soient au courant pour son job de serveur et Serena, pour se débarasser de Gabriel s'invite une histoire actuelle avec Dan.
Le repas se fait donc dans un mélange de quiproquos mais Lily finit par demander des explications à sa fille. Serena et Lily s'éloignent tandis que Dan révèle tout à son père.
Serena ne souhaite pas décevoir sa mère mais elle a l'impression qu'elle l'a mise sur un piédestal depuis quelques temps et elle refuse de se sentir prisonnière de cette image qu'à sa mère d'elle. Lily comprend, et lui annonce par la même occasion qu'elle a reçu une lettre de Brown, elle est admise ! Serena est enchantée, mais ne sait pas quoi faire avec Gabriel. Sa mère, ayant bien comprit sa fille, lui suggère de s'amuser un peu. Serena le rejoint et ils mettent les choses au clair. Gabriel lui annonce qu'ils ne se sont pas mariés, Serena était saoule et a supposé qu'ils l'étaient avec le peu de souvenirs qu'elle avait de la soirée mais non.
Du côté de Blair et Nate, celui-ci se rend compte grâce à Tripp que William a vendu son père à la police, ce qui est intolérable pour Nate qui fait alors un discours très épicé sur sa famille.
Après des explications entre les deux hommes les choses semblent s'apaiser, mais William lui révèle le marché qu'il a conclu avec Blair. Nate rompt donc avec elle.
Blair rentre chez elle en larmes et passe la soirée avec Serena qu'elle croise sur le trottoir alors que celle-ci embrassait Gabriel.
Nate va voir Chuck et celui-ci lui conseille sans le vouloir de pardonner à Blair, qu'elle fait des efforts pour changer puisqu'elle ne s'est pas mise avec lui.
Nate va donc chez les Waldorf et tout semble redevenu parfait entre Blair et lui.
